Первый деревянный храм Чуда Архангела  Михаила в Хонех был выстроен в 1358 году, сразу после возвращения митрополита Алексия из Орды после чудесного исцеления от слепоты ханши Тайдулы в 1357 году, которая подарила территорию Ордынского посольского храма, где и был в 1365 году основан Чудов монастырь. В том же 1365 году митрополитом Алексием был заложен первый каменный собор, где после 1409 года был возведен Благовещенский придел, ставший усыпальницей святителя Алексия, умершего в 1378 году, мощи которого позднее будут перенесены в новопостроенный Благовещенский храм. В 1666 году в Благовещенском приделе Чудова собора состоялся суд над патриархом Никоном, в результате которого он был лишен патриаршего сана. Позднее, при создании Благовещенской церкви, этот придел был упразднен.

Между 1423 и 1431 годами происходит обрушение первого каменного храма и в 1437 году вместо прежнего возводится новый, судя по летописям, это был белокаменный одноглавый собор на двухъярусном подклете. По свидетельству «Жития» Алексия, новый храм уступал по размеру первому митрополичьему храму, но был выше прежнего. Однако и этот храм после пожара 1493 года ветшает и к 1501 году был разобран по указу великого князя Ивана III Васильевича. В 1501-1504 годах строится новый собор, План и разрез подклета собора Чуда спроектированный, возможно, архитектором Алевизом Новым. Именно это здание собора Чуда Архангела Михаила, хоть и с последующими изменениями, просуществовало до 1929 года, став символом Чудовой обители. Собор был первоначально пятиглавый со световым центральным барабаном и позакомарным покрытием, как свидетельствует план «Кремленаграда» начала 1600-х годов. Новый храм возвышался на двухъярусном подклете предыдущего, о чем также говорит разница материалов (подклеты выполнены из белого камня, а сам храм из кирпича). В связи с увеличением культурного слоя подклеты опустились ниже уровня земли, таким образом, нижний уровень в отличие от верхнего не имел естественного освещения, однако каждый из них имел отдельный вход. Именно в этом подклете в 1611 году был заключен патриарх Гермоген. К трем неодинаковым порталам собора вели высокие лестничные всходы с крыльцами, пристроенными позднее. Все фасады, кроме восточного, были украшены аркатурно- колончатым поясом, орнаментальным фризом. Декоративные приемы, используемые в памятнике, говорят о возможном участии итальянских мастеров, работавших в Кремле в конце XV - начале XVI веков. По общему решению объема и в деталях декора Чудов собор воспроизводит черты Успенского собора А. Фиораванти. Вероятно, в XVII веке Чудов собор был окружен закрытой папертью. Как свидетельствует опись монастыря 1763 года, храм был соединен с соседними зданиями крытыми каменными переходами. Западнее собора в течение долгого времени, вероятно, до первой половины XIX века, находилась колокольня «о четырех ярусах с подвалами, из них два нижних четырехугольных и два верхних восьмиугольных с шатровыми сводами». На месте этой колокольни, отмеченной на планах своего времени, до самого сноса монастырей находился знаменитый сад Чудова монастыря.

История Чудова монастыря и его собора связана со многими важнейшими, в том числе трагическими, событиями в жизни Российского государства. Так, в 1812 году, как и многие московские обители, Чудов и Вознесенский монастыри были разграблены французскими войсками. Чудов монастырь стал штабом Наполеона, а в соборе Чуда Архангела Михаила разместилась резиденция маршала Даву. В алтаре храма была устроена его спальня, престол был его письменным столом. После освобождения города от наполеоновских войск храмы монастыря, в том числе и Чудов собор, были переосвящены. В течение своей истории храм неоднократно менял свой облик: в результате многочисленных ремонтов и реставраций, проведенных XVIII-XIX веках. Остается лишь одна центральная глава, покрытие меняется на четырехскатное, под культурным слоем скрывается подклет, реставрируется древний пятиярусный иконостас (часть икон которого сохранились до наших дней) и росписи стен, выполненные в 1550-х годах. Однако все изменения не мешают собору Чуда Архангела Михаила быть символом Чудова монастыря и одним из наиболее выдающихся произведений древнерусского зодчества своего времени.

После закрытия монастыря в 1918 году и выселения монашествующих в 1919 до взрыва всех монастырских зданий в 1929 году были проведены работы по фотофиксации и обмерам здания, была предпринята попытка сохранения фресок собора, частично было сняло декоративное убранство порталов (южный портал собора экспонируется в наши дни на фасаде Успенской звонницы Московского Кремля). Однако ничто не помешало разрушить ансамбль Чудова и Вознесенского монастырей и Малого Николаевского дворца для очистки площадки под строительство Военной школы им. ВЦИК по проекту Рерберга И.И.